北京时间9月17日凌晨3点，欧联杯小组赛首轮进行了一场备受关注的较量，AC米兰在圣西罗主场迎战本菲卡。经过90分钟的比赛，米兰表现不佳，未能有效展开攻势，最终以0-2不敌对手，迎来了新赛季欧联的首场失利，此役新任教练阿莫林在面对旧主时也遭遇惨败。比赛前，球迷普遍看好米兰能赢得首战。米兰阵容中有普利西奇、莫德里奇和迈尼昂等明星球员，整体实力被认为优于本菲卡。然而，本菲卡作为葡超的传统强队，团队配合默契，战术执行力强，客场表现同样稳定。
回顾比赛内容，开场后本菲卡迅速占据主动，压制了米兰的防线。第16分钟，卢克巴基奥在禁区内连续内切后成功破门，为本菲卡取得领先。尽管米兰在上半场尝试反击，但无论远射还是突破都未能破门，而防守端也屡次漏出漏洞，让对手制造快速反击。下半场，米兰积极调整阵容，换上多名进攻球员试图缩小分差，但多个进攻机会都被本菲卡门将化解。第53分钟，卡明斯基在无人防守的情况下将比分扩大。尽管阿莫林进行了五次换人，但米兰的颓势未能得到挽回，最终以0-2落败。
米兰球迷感到失望的原因主要有五点：首先，这场比赛打破了米兰在圣西罗对本菲卡的不败纪录，造成球迷的强烈遗憾。其次，球队攻防两端表现不佳，失去了豪门的统治力，未能充分展现意甲强队的实力。第三，阿莫林在战术布置上明显被对手针对，未能合理利用自己的优势。第四，球队内多名球员状态低迷，未能把握关键机会，展现出抵抗压力的能力差。最后，米兰本赛季的隐患暴露无遗，无论是在联赛还是欧联，球队都面临严峻挑战，接下来的比赛能否收拾残局将非常困难。
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